根據《ESPN》知名記者沃納羅斯基（Adrian Wojnarowski）的消息，季後賽表現出色的傑克森（Reggie Jackson）決定續留快艇，他將會簽下兩年2200萬美元的合約，維持球隊的競爭力。
報導指出，這個價碼是快艇在限有薪資空間和勞資協議規則下所能開給傑克森的最大合約，合約中沒有球員或球隊選項。
2019-20年賽季季中，傑克森在被買斷合約後轉而加盟快艇，並在休賽季以一年頂薪續約。季後賽在雷納德（Kawhi Leonard）受傷的情況下，傑克森挺身而出扮演重要角色，季後賽場均拿下17.8分3.2籃板3.4助攻0.9抄截，命中率48.4%，每場能夠投進3.1記三分球，三分命中率達40.8%，是快艇能夠一路殺進西區冠軍賽的關鍵。
賽季結束後，快艇也將續約傑克森視為首要任務之一。雖然自由市場開啟後，球隊沒有迅速與傑克森達成協議，不過有消息透露，傑克森其實一直都隨著球隊進行訓練。