拓荒者在休賽季聘請畢拉普斯（Chauncey Billups）擔任新任總教練，雖然過去里拉德（Damian Lillard）在換帥期間曾傳出想離開拓荒者的傳言，不過他也多次出面澄清，強調自己將會在下個賽季繼續為拓荒者效力。
談到即將要與里拉德合作，畢拉普斯表示：「我很喜歡他的一個特質，就是他真的很想贏。除了真正的拿下冠軍以外，其他事他都經歷過了。他一直都是MVP的競爭者、全明星，也入選過年度前三隊，他也獲選進美國奧運代表隊。作為一個退役球員且拿過冠軍的人，我知道奪冠的感覺是多麼棒。他想要一個機會可以拿下冠軍，這也是我們都想達成的。」
拓荒者過去8年都打入季後賽，其中在2018-19賽季曾一路殺進西區冠軍戰，不過當時是0比4遭勇士淘汰。
「我是來幫助他的。」畢拉普斯說道：「我認為有個曾到過你到達的地方或是你試著到達的地方的人幫助你是有好處的，我可以透過球員的角度來看這些事，但我不會把姿態擺在他之上。他是個男人，有家庭的男人。他也是個職業選手，這些事他也都知道。所以我並不會去插手妨礙他，里拉德要自己做出決定，不過我仍是會在這裡等他準備好時幫助他。」